Мет Дејмон ја започна својата кариера на впечатлив начин, откако заедно со пријателот од детството Бен Афлек го напиша и одигра главниот лик во филмот „Добриот Вил Хантинг“. Филмот, во режија на Гас Ван Сент, им донесе Оскар за најдобро оригинално сценарио, додека Робин Вилијамс ја освои наградата за најдобра споредна улога, изјавил за „Фар Аут Магазин“.

Тој успех му ги отвори вратите кон големите холивудски проекти, а кон крајот на 90-тите. Дејмон го зацврсти статусот со филмови како „Талентираниот господин Рипли“, како и франшизите „Оекан“ и „Борн“.

Токму во тој период, Дејмон се најде пред една од најголемите одлуки во кариерата. Му била понудена главната улога во филмот „Аватар“ на режисерот Џејмс Камерон, улогата на Џејк Сали, која подоцна ја одигра Сем Вортингтон. Дејмон ја одбил понудата поради обврските со франшизата „Борн“, иако таа вклучувала хонорар и процент од заработката, проценети на околу 270 милиони долари.

Години подоцна призна дека му било жал поради таа одлука, но истакна дека финансиски не е загрозен.

„Но, децата ми се сити. Добро сум“, изјавил тој.

Паралелно со тоа, Дејмон се потсетил и на проблемите околу филмот „Борнов ултиматум“. Зборувајќи за првата верзија на сценариото, бил исклучително критичен:

„Тоа е навистина вина на студиото што воопшто дојдоа во таа ситуација“.

„Не го обвинувам Тони Гилрој што зел куп пари и го предал тоа што го предал. Проблемот беше што сценариото беше нечитливо. Ова беше материјал што можеше да уништи кариера“.

Тој додаде дека снимањето било закажано и пред сценариото да биде завршено:

„Имавме датум за почеток на снимање. Како: ’Филмот излегува во август следната година‘. А ние велевме: ’Чекајте, прво мора да разбереме што воопшто пишува во сценариото‘“.

За одбиената улога во „Аватар“ се огласи и Џејмс Камерон во интервју за „Би-би-си-“ порачувајќи му:

„Се мачи поради тоа, а јас навистина мислам, Мет, ти си една од најголемите филмски ѕвезди на светот. Прежали го“.

Камерон истакна дека Дејмон тогаш немал избор поради договорите со „Борн“, заклучувајќи дека станува збор за ретко пропуштена шанса во една исклучително успешна кариера.