Денеска во 1/16 финалето од Купот на Македонија екипата на Академија Пандев со 6:0 триумфираше над Тетекс. За „пандевци“ хет-трик запиша Трајков, а по еднаш во листата на стрелците се најдоа Стојанов, Ангелов и Капсаров.

Со истиот резултат прилепска Победа го надигра Карбинци, двоен стрелец беше Тодороски, а погодоци имаа уште Тошески, Дебрешлиоски, Наумоски и Поп Антоски. Вардар славеше кај Саса со 0:3, гол серијата ја започна Христов во 11 минута, зголеми Десниќ (54`), а третиот погодок беше дело на Жоглев (90`).

Струга минимално со 1:2 триумфираше над Вардар Неготино, играчите на Срѓан Захариевски водеа по првото полувреме со голот на Јахја (27`), на стартот од вториот дел израмнија домаќините преку Буровски (49`), а конечниот епилог го постави Пере во 77 минута. Пелистер со голот на Наумовски во 90 минута го совлада Гостивар на гостински терен.

Како финалисти од минатата натпреварувачка сезона директно во осминафиналната фаза се најдоа Македонија Ѓорче Петров и Силекс.

Куп на Македонија 2022/2023

1/16 финале, резултати:

Беласица – Шкупи 1:3
БВК Коњаре – Работнички 0:5
Фортуна Скопје – Борец 5:3
Караорман – Шкендија 0:3
Карбинци – Победа 0:6
Гостивар – Пелистер 0:1
Кожуф Гевгелија – Тиквеш 0:2
Саса – Вардар 0:3
Слога Виница – Брегалница Штип 0:3
Тетекс – Академија Пандев 0:6
Вардар Неготино – Струга Трим Лум 1:2
Црно Буки – Скопје 0:3 (службено)
Љуботен – Ренова 3:0 (службено)
Зајази – Воска Спорт 0:3 (службено)