Дакенфилд беше командир на полицијата на 15 април 1989 година во најтажниот ден во британскиот фудбал, бидејќи пред стартот на средбата од полуфиналето на ФА купот помеѓу Ливерпул и Нотингем во Шефилд, животот го загубија 96 лица меѓу кои имаше и жени и деца.

Дакенфилд беше обвинет дека не ги преземал сите безбедносни мерки за заштита на 24.000 навивачи на Ливерпул, дека не ја проценил добро тежината на ситуацијата и дека не спречил смрт на толку луѓе.

Но, поротата во Престон по 13. часа дискусија, прегледување на докази и на искази, донесе ослободителна пресуда за Дакенфилд. На поранешниот полициски командир му се судеше и во април годинава, но тогашната порота не можеше да донесе конечна одлука и судењето мораше да се повтори.

Откако денеска беше прочитана ослободителната пресуда, членовивите на 96. жртви од Хилсборо со солзи во очите ја напуштија судницата.

– Па 96 луѓе загинаа и се уште никој не одговара за тоа. Сакам да знам кој е крив зашто повеќе немам татко – со солзи во очите зборуваше ќерка на една од жртвите.

Според обвинението, Дакенфилд на 15 април 1989 година е директен виновник за неколку кобни грешки. Прво лажеше дека навивачите на Ливерпул ја пробиле заштитната ограда и тргнале низ тунелите на трибината „Leppings Lane“ и до до смирт ги притиснале своите колеги навивачи.
Но, Даленфилд долги години по трагедијата призна дека лажел и дека токму тој наредил да се отворат сите влезови на трибината откако пред нив имало голем број на навивачи.

На повтореното сослушување кое се одржа во 2015 година, Дакенфилд призна дека неговите одлуки и постапки се главна причина за смртта на 96 навивачи, а во 2016 година поротата одлучи дека навивачите не се виновни за трагедијата, туку единствен виновник е полицијата.

Според Би-Би-Си, по сите судски процеси и повторени судења никој од полицијата во Јоркшир не е осуден, а со ослободителната пресува на Дакенфилд веќе не постојат основи за повторно судење.